Erstmals in der Vereinsgeschichte trat die Eintracht zur Ligasaison 1996/97 nicht in der höchsten Spielklasse an, die nach dem abstiegstypischen Aderlass preisgünstig zusammengewürfelte Mannschaft startete mit zehn Punkten aus den ersten vier Spielen hervorragend in die ’Holzklasse’. Eine Niederlagenserie brachte sie aber bald in bedrohliche Nähe zum Tabellenende. Dies bedeutete das Ende von Stepanovićs Amtszeit, sein Nachfolger wurde Horst Ehrmantraut. Und der Mann aus Einöd lies zwar nicht schön, aber erfolgreich spielen. Mit einem Sieg am letzten Spieltag in Oldenburg (3:2) beendete die SGE ihre erste Zweitligasaison auf dem siebten Tabellenplatz.
Trotz der Konsolidierung unter Schatzmeister Patella waren für die folgende Saison 1997/98 keine großen Investitionen in neue Spieler möglich. Dennoch gelang ein Traumstart in die Saison: fünf Spiele, fünf Siege. Auch während der gesamten Rückrunde standen die Adlerträger auf einem der drei ersten Plätze, nach dem 26. Spieltag übernahmen sie die Tabellenführung. Der Aufstieg wurde vor heimischen Publikum am 32. Spieltag gefeiert, mit einem Sieg gegen Fortuna Köln am letzten Spieltag wurde die Eintracht Zweitligameister.
Uwe Bindewald und Co. feiern 1998 den Wiederaufstieg in die 1. Bundesliga.
Einmal mehr misslang allerdings der Start in die Bundesligasaison 1998/99 völlig, erst am sechsten Spieltag konnte die Eintracht den ersten Sieg verbuchen. Vier Niederlagen in Folge kippten Trainer Ehrmantraut im Dezember vom Gartenstuhl, mit Reinhold Fanz wurde ein neuer Trainer vorgestellt. Sportlich ging es allerdings weiter abwärts. Mitte April 1999 wurde Fanz entlassen und Feuerwehrmann Jörg Berger übernahm, doch vor dem 31. Spieltag wies die Eintracht sechs Punkte Rückstand auf einen Nichtabstiegsplatz auf.
Drei Siege in Folge nährten dann die Hoffnung bis zum letzten Spieltag. Am 29. Mai 1999 erlebte die Bundesliga dann einen dramatischen Abstiegskampf, der gegen den Champions-League-Aspiranten Kaiserslautern mit dem Übersteiger von Fjørtoft zum 5:1 und dem Klassenerhalt der Eintracht endete. Ein Darlehen des Sportrechtevermarkters ISPR machte es in der Folgezeit möglich: Zu Beginn der Saison 1999/00 wurde geklotzt. Auf der Einkaufsliste ganz oben standen: Salou (7 Mio. Mark Ablöse; Rekord für die Eintracht), Guié-Mien (5 Mio.), Heldt (2,5 Mio.) und Kracht (1,2 Mio.). Schon zur Winterpause war aber wieder Katzenjammer angesagt: Ganze elf Punkte standen auf dem Habenkonto. Trainer Berger musste gehen, unter Nachfolger Felix Magath begann die Aufholjagd, die am 29. Spieltag auf einem Nichtabstiegsplatz führte. Zwei Tage später der Rückschlag: Der DFB belegte die SGE wegen Verstößen gegen die Lizenzauflagen mit zwei Punkten Abzug. Siege gegen den HSV und Wolfsburg reichten aber, um im letzten Spiel den direkten Abstiegskonkurrenten SSV Ulm mit einem 2:1-Sieg in die zweite Liga zu schicken.
Gerade noch einmal gut gegangen: Mit dem 5:1 gegen Kaiserslautern am letzten Spieltag sichert die Eintracht 1999 in einem Herzschlagfinale den Klassenerhalt. Fjørtoft erzielt den entscheidenden Treffer.
Durch den Einstieg von Octagon als Investor schien die Eintracht zu Saisonbeginn 2000/01 aller Finanzsorgen ledig. Steven Jedlicki wurde Vorstandsvorsitzender der AG, Peter Fischer übernahm den vakanten Posten des Vereinspräsidenten. Sportlich erlebte die SGE allerdings ein Fiasko, flog durch ein 1:6 gegen die Amateure des VfB Stuttgart aus dem Pokal und ging in der Bundesliga auf Sinkflug: Nach dem 13. Spieltag noch Fünfter mit UEFA-Cup-Träumen, lag man zur Winterpause auf dem 15. Platz. Ende Januar 2001 musste Trainer Magath gehen. Nachfolger wurde der 2000 installierte Sportdirektor Rolf Dohmen, auf den im März Friedel Rausch folgte. Doch auch er konnte die Eintracht nicht mehr retten: Der erneute Abstieg aus dem Fußballoberhaus stand bereits am vorletzten Spieltag fest.
Für den neuen Trainer Martin Andermatt lief die Spielzeit 2001/02 in der 2. Liga anfangs bestens - nach fünf Spielen war die Eintracht Tabellenführer. Doch bis Anfang März 2002 rutschte man bis auf den siebten Platz ab, Andermatt musste gehen, Armin Kraaz übernahm. Für mehr als Rang 7 in der Endplatzierung reichte es jedoch nicht. Spannend wurde es hinter den Kulissen: Das Schiff Eintracht geriet finanziell erneut heftig in Schieflage: Octagon verkündete seinen Rückzug, ein Vertrag mit dem Ungarn Varszegi als möglichem Investor kam nicht zustande. Der Start in die Spielzeit 2002/03 begann mit einem Paukenschlag: Die DFL verweigerte der Eintracht wegen einer angeblich nicht korrekt erbrachten Bankgarantie die Lizenz. Doch Rechtsanwalt Schickhardt erreichte die Aufhebung dieser Entscheidung. Für die nun eilends zusammengewürfelte Truppe lief es auf dem Platz besser als erwartet, der Aufstieg war stets in greifbarer Nähe. Am letzten Spieltag der Saison 2002/03 kam es zum Fernduell mit Mainz 05. Zehn Minuten vor Abpfiff schienen die 05er als Aufsteiger festzustehen, denn Reutlingen hielt in Frankfurt ein 3:3, Mainz führte in Braunschweig mit 4:1. Doch dann traf Diakité in der 83. und 90. Minute und schließlich erzielte Alexander Schur in der letzten Sekunde der Nachspielzeit das 6:3, das bei Punktgleichheit die um einen Treffer bessere Tordifferenz gegenüber den Mainzern den 3. Platz und den Aufstieg bedeutete.
Alex Schur erzielt das entscheidende 6:3 gegen Reutlingen und die Eintracht sichert sich 2003 den Wiederaufstieg in die Bundesliga.
Der Klassenerhalt in der Saison 2003/04 war Zielsetzung für Trainer Willi Reimann, aber der Kurs führte geradewegs Richtung Abstieg. Mit Ende der Hinrunde hatte die Eintracht als Tabellenletzter gerade einmal 12 Punkte ergattert. Auch hinter den Kulissen rumorte es: "Dr. Seltsam" Peter Schuster wurde Vorstandsvorsitzender, hielt sich nur 20 Tage im Amt und wurde durch Heribert Bruchhagen abgelöst. Ähnlich chaotisch lief es auf dem Platz: Nach anfänglichen Erfolgen in der Rückrunde folgte der Einbruch; Trainer Reimann wurde nach einem tätlichen Angriff auf die Schiedsrichter für fünf Spiele, von denen vier verloren wurden, gesperrt. Letztlich besiegelte der dritte Abstieg in die Zweite Bundesliga eine missratene Saison.
Reimann-Nachfolger für die Saison 2004/05 wurde Friedhelm Funkel, dessen sportliche Bilanz zunächst durchwachsen war. Nach vielversprechendem Start folgte eine Niederlagenserie, zu deren Ende sich die Eintracht in der Nähe der Abstiegsränge wiederfand. Bis zum Ende der Hinrunde fing sich die Mannschaft jedoch wieder. Am 29. Spieltag gelang erstmals in der Spielzeit der Sprung auf einen Aufstiegsplatz und in der letzten Partie wurde mit einem 3:0 gegen Wacker Burghausen die Rückkehr in die 1. Bundesliga festgemacht.
